Ésteres de la marihuana: Compuestos únicos responsables de los aromas afrutados y dulces de la hierba

Puntos clave

• Los ésteres son sustancias químicas aromáticas que están presentes en el cannabis y otras plantas.
• Están formados por un componente de alcohol y un componente de ácido orgánico.
• Aportan sabores únicos a ciertas variedades, con sus notas de piña, manzana y mora.
• Los ésteres cannabinoides son la combinación de cannabinoides y terpenos unidos por un enlace éster.
• La ciencia está intentando determinar el papel de los ésteres en el efecto séquito.

Cuando se habla del seductor aroma de la hierba, los terpenos suelen acaparar toda la atención. Sin embargo, los avances en la investigación de la marihuana han revelado otras sustancias químicas que también influyen en los olores y sabores únicos de cada variedad. Los ésteres son uno de esos grupos de moléculas aromáticas que aportan notas dulces y afrutadas a la hierba.

Además de por su influencia aromática, los ésteres también se están estudiando por su contribución a los efectos del cannabis. La investigación aún se encuentra en sus primeras etapas, pero se espera que con el tiempo se descubra si los ésteres influyen de forma notable en el efecto séquito, junto con los cannabinoides y terpenos.

En este resumen exhaustivo sobre los ésteres del cannabis, nos adentramos en los aspectos científicos de estas moléculas aromáticas. Cuando termines de leer el artículo, conocerás mucho mejor otro grupo de sustancias químicas que están presentes en tu planta favorita.

Descubre el mundo de los ésteres de la marihuana

Las plantas de cannabis poseen una maquinaria biológica compleja compuesta por genes, células y enzimas. Juntos, estos componentes están genéticamente programados para producir una larga lista de metabolitos secundarios (más de 500 en total). Los cannabinoides y los terpenos son los más abundantes, pero las plantas también dependen de la producción de muchas otras sustancias químicas para sobrevivir y desarrollarse, entre la cuales se incluyen los ésteres.

Las plantas utilizan sus recursos para crear estas moléculas con varios motivos clave, como atraer polinizadores e insectos beneficiosos y protegerse contra los patógenos. Mientras que los terpenos desempeñan un papel fundamental en los aromas de las distintas variedades de marihuana, los ésteres aportan sabores y aromas únicos que los terpenos no pueden producir. Estas notas son principalmente dulces y recuerdan a la piña, la fresa y el plátano; pero también contribuyen con matices herbales como a menta y jazmín.

¿Qué son los ésteres?

Los ésteres son unos compuestos orgánicos que desempeñan un papel clave en los aromas de muchas especies vegetales. Se forman mediante un proceso de esterificación, que es la reacción que se produce entre un alcohol y una molécula de ácido carboxílico.

Los ésteres se encuentran en toda la naturaleza, no solo en las plantas. Aunque son compuestos importantes de las frutas, las flores y las hierbas, también están presentes en las grasas animales. Como metabolitos secundarios, contribuyen a la supervivencia y ofrecen otras funciones especiales. Descubre sus roles a continuación.

• Ventajas ecológicas

Los ésteres proporcionan a las plantas determinadas ventajas ecológicas que las ayudan a desarrollarse. Algunos funcionan como compuestos tóxicos que disuaden a las plagas, los herbívoros grandes y los patógenos de alimentarse de las hojas, los tallos y otros componentes anatómicos de la planta. Otros ésteres producen el efecto contrario y atraen polinizadores con sus atractivos aromas.

• Tolerancia al estrés

Las plantas también producen ésteres para que combatir las fuentes de estrés abióticas (no vivas). Algunos de estos compuestos les resultan muy útiles a la hora de protegerse contra la radiación UV fuerte, mientras que los ésteres de cera de la superficie se acumulan durante épocas de sequía y mejoran la tolerancia a las temperaturas extremas y a la escasez de agua. Algunos ésteres también modifican las paredes celulares de las plantas durante la sequía, contribuyendo a su fortificación.

• Función de los estomas

Las hojas de las plantas están cubiertas de unos poros diminutos que se abren y se cierran para liberar y absorber gases, como dióxido de carbono, oxígeno y agua. Algunos ésteres vegetales, como el jasmonato de metilo, contribuyen al cierre estomático para ayudar al intercambio de gases y defender a las plantas contra las plagas que intentan ganar acceso.

La química única de los ésteres del cannabis

Los ésteres que están presentes en las plantas de marihuana se dividen en dos grupos: ésteres no cannabinoides y ésteres cannabinoides. Los ésteres no cannabinoides tienen un componente de alcohol y un componente de ácido orgánico conectados por un enlace éster.

Algunos ejemplos de ésteres no cannabinoides de la marihuana son el hexanoato de etilo y el hexanoato de n-propilo. Estos compuestos químicos suelen tener un peso molecular de 100-300g/mol. Debido a que en general tienen un punto de ebullición más bajo que los alcoholes y los ácidos originales, son compuestos volátiles y, por lo tanto, desempeñan un papel importante en el aroma de la planta.

El cannabis y otras plantas producen ésteres por medio de determinados procesos bioquímicos. Comenzando con las moléculas precursoras básicas, las enzimas como las esterasas y las aciltransferasas catalizan reacciones que dan lugar a moléculas de éster más complejas.

Pero hay varios factores que pueden hacer que los ésteres cambien y se degraden. La hidrólisis, una reacción en la que una molécula de agua destruye los enlaces químicos, puede conseguir que los ésteres se reviertan en sus moléculas parentales más sencillas de alcohol y ácido. De la misma forma, la oxidación también degrada los ésteres, y su relativa inestabilidad térmica significa que las temperaturas altas pueden destruirlos.

• Ésteres cannabinoides

Los ésteres cannabinoides son unas moléculas fascinantes. Básicamente, son compuestos cannabinoides modificados que a menudo se producen mediante la fusión de terpenos por medio de la esterificación. En general, un enlace éster une un terpeno u otra molécula orgánica con un cannabinoide principal, como THC, CBD o CBG.

Algunos ejemplos de ésteres cannabinoides son el β-fenquil Δ9-tetrahidrocannabinolato, el α-terpenil Δ9-tetrahidrocannabinolato y el THC-O-acetato. Debido a que están formados por moléculas parentales más pesadas, su masa molecular también pesa más. Por ejemplo, el THC-o-acetato pesa alrededor de 350g/mol. Los ésteres cannabinoides, al igual que los propios cannabinoides, son altamente lipófilos; es decir, se disuelven fácilmente en grasas y aceites, y presentan una baja solubilidad en agua.

¿Dónde más están presentes los ésteres en la naturaleza?

Los ésteres se encuentran en abundancia en toda la naturaleza, incluso en varios componentes anatómicos de muchas plantas. Por ejemplo, el éster etil-2-metilbutirato les da a las manzanas su aroma dulce y afrutado. Del mismo modo, el butirato de etilo y el hexanoato de etilo contribuyen al sabor característico de la piña.

Los ésteres también son fundamentales para las fragancias de varias flores. El éster acetato de geranilo es el responsable del olor de las rosas, mientras que el acetato de bencilo y otros ésteres se encuentran entre los compuestos aromáticos clave de las flores del jazmín.

El carácter ceroso de los ésteres también los convierte en compuestos importantes de muchas ceras y aceites animales, como la cera de las abejas, el aceite de ballena y la grasa de lana de oveja. Además, los ésteres también se usan como feromonas por parte de ciertas especies de insectos, como las hormigas. Muchos organismos marinos, como las algas, los corales y las esponjas, producen ésteres con diversos fines, e incluso como defensa.

¿Qué sabores y aromas aportan los ésteres a las diferentes variedades de marihuana?

La investigación sobre los ésteres del cannabis se encuentra en su fase inicial, especialmente en comparación con la de los cannabinoides y terpenos. Sin embargo, los científicos han empezado a analizar cómo afectan estas sustancias químicas al aroma de algunas variedades de cannabis. Echa un vistazo a los principales ésteres que están presentes en la hierba.

• Hexanoato de etilo

El hexanoato de etilo tiene un umbral de olor bajo, lo que significa que esta molécula solo se necesita en concentraciones pequeñas para que influya en los perfiles aromáticos del cannabis. Este compuesto consiste en una cadena principal de ácido hexanoico esterificada con un grupo etilo. Tiene una estructura lineal y responde a la fórmula C₈H₁₆O₂. Con un peso molecular de alrededor de 144g/mol, el hexanoato de etilo aporta a ciertas variedades de cannabis un aroma afrutado y dulce que recuerda al de las manzanas.

• Hexanoato de N-propilo

El hexanoato de N-propilo también desempeña un papel importante en el olor típico de la marihuana. Con fórmula química C₉H₁₈O₂, este éster consiste en una cadena principal de ácido hexanoico unida a un grupo propilo. Es el fitoquímico responsable de los aromas afrutados que ofrecen muchas variedades de cannabis, pero también aporta unas notas únicas a piña y moras.

• α-Cadinil-Δ9-Tetrahidrocannabinolato

Los investigadores también han comenzado a analizar los ésteres cannabinoides^[1] producidos exclusivamente por las plantas de marihuana. A pesar de su largo nombre científico, este éster tiene una composición bastante simple. Está asociado a variedades muy potentes, y es el resultado de la unión entre el ácido cannabinoide THCA y el terpeno epi-borneol por medio de la esterificación enzimática.

El α-cadinil-Δ9-tetrahidrocannabinolato tiene un peso molecular relativamente alto de alrededor de 482g/mol. Debido a la presencia del epi-borneol en su estructura, es probable que este fitoquímico aporte un perfume herbal y amaderado a ciertas variedades.

¿Contribuyen los ésteres al efecto séquito?

El efecto séquito es la acción sinérgica que tiene lugar entre los compuestos químicos que están presentes en el cannabis. Se cree que cuando los cannabinoides y los terpenos se administran juntos, producen unos efectos fisiológicos nuevos. Por ejemplo, algunas combinaciones de cannabinoides y terpenos intensifican la acción de determinados compuestos y contrarrestan la de otros.

Hasta ahora, ningún estudio ha analizado los efectos de los ésteres sobre el sistema endocannabinoide. Sin embargo, muchos terpenos y cannabinoides se unen a los receptores de esta red. Si se descubre que los ésteres también interactúan directa o indirectamente con el sistema endocannabinoide, podrían desempeñar un papel importante en las formulaciones de extractos y los procesos de cría del futuro.

Consejos para preservar los aromas del cannabis rico en ésteres

Los ésteres aportan notas importantes al aroma general de la marihuana. Sin embargo, al igual que los terpenos, se degradan fácilmente si no se almacenan de forma adecuada. Lee los siguientes consejos para mantener tus cogollos frescos y estas sabrosas moléculas intactas:

• Guarda tu hierba en un lugar fresco y oscuro: El calor degrada los ésteres, así que almacena tu material de forma adecuada para preservar esos sabores y aromas especiales.
• Controla la humedad: Usa packs de control de humedad para mantener un nivel óptimo en tus frascos de almacenamiento. El exceso de humedad puede dar lugar a un gusto herbáceo y aumenta las probabilidades de que aparezca moho.
• Minimiza la exposición al aire: Utiliza recipientes de almacenamiento herméticos para reducir el riesgo de que se oxiden los ésteres.
• Vapea a temperaturas bajas: Los ésteres tienen un punto de ebullición bajo. Para disfrutar de sus sabores al máximo, usa un ajuste de temperatura bajo en tu vaporizador.

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El futuro de los ésteres en el sector del cannabis

Los ésteres están empezando a surgir como moléculas de interés para el sector cannábico. Los investigadores solo han identificado unos cuantos hasta la fecha, pero su gran contribución a los aromas y sabores de las distintas variedades de marihuana ha despertado la curiosidad de muchos científicos, criadores y consumidores.

Se espera que en el futuro la investigación identifique más compuestos de este tipo, determine sus aromas y descubra sus posibles acciones sinérgicas e influencia sobre los efectos de las distintas variedades. Hasta entonces, cada vez que percibas un sabor afrutado a piña, manzana o mora, ¡recuerda agradecérselo a los ésteres! (al menos en parte).