Cómo se forman el THC y CBD: entender la vía cannabinoide

Comment sont faits le THC et le CBD : la voie des cannabinoïdes

La mayoría de cultivadores tiene un objetivo final: producir cogollos grandes y preciosos, con el mayor contenido posible de THC o CBD. Es de sobra conocido que la potencia alcanza un punto máximo y después disminuye progresivamente con el tiempo. Cosechar demasiado temprano, o demasiado tarde, podría echar a perder todo tu duro trabajo.

Pero ¿cómo crea el cannabis los cannabinoides más deseados? Las plantas no se limitan a relajarse mientras están bajo el sol o las luces. A nivel molecular realizan gran cantidad de trabajo. Veamos con más detalle la vía biosintética de los cannabinoides.


CBGA Y CBGVA: DONDE EMPIEZA TODO

Antes de producir ningún cannabinoide, las plantas de cannabis producen una sustancia química llamada pirofosfato de geranilo. Cuando este compuesto se une con el ácido olivetólico, se crea el ácido cannabigerólico o CBGA. Por otro lado, si se une al ácido divarínico da lugar al ácido cannabigevarólico o CBGVA.

Este es el punto de partida de todos los futuros cannabinoides. Sin estos elementos de partida, nunca tendríamos THC o CBD.

La estructura molecular del CBGA es C₂₂H₃₂O₄ — lo que significa 22 átomos de carbono, 32 átomos de hidrógeno y 4 átomos de oxígeno. El CBGVA tiene una estructura molecular similar con menos átomos de carbono e hidrógeno: C₂₀H₂₈O₄. Recuerda estos números, porque los futuros cannabinoides tendrán una fórmula muy parecida. Puede que pierdan algunos átomos, pero las diferencias entre los cannabinoides se deben principalmente a la disposición concreta de los átomos.

CBGA Y CBGVA: DONDE EMPIEZA TODO

LAS FORMAS ÁCIDAS DE LOS PRINCIPALES CANNABINOIDES SE CREAN MEDIANTE BIOSÍNTESIS

Cuando el CBGA y CBGVA se combinan con determinadas enzimas (sintasas a base de ácidos), se transforman mediante biosíntesis en la forma ácida de uno de los tres cannabinoides principales: THC, CBD y CBC. Las nuevas fórmulas moleculares son muy similares al CBGA y CBGVA, pero cada nuevo cannabinoide ha perdido algunos átomos de hidrógeno. Siguen conservando todos los átomos de carbono y oxígeno.

- CBGA + THCA-sintasa = THCA o ácido tetrahidrocannabinólico
- CBGA + CBDA-sintasa = CBDA o ácido cannabidiólico
- CBGA + CBCA-sintasa = CBCA o ácido cannabicroménico

- CBGVA + THCA-sintasa = THCVA o ácido tetrahidrocannabivarínico
- CBGVA + CBDA-sintasa = CBDVA o ácido cannabidivarínico
- CBGVA + CBCA-sintasa = CBCVA o ácido cannabicromevarínico

El THCA, CBDA y CBCA comparten la misma fórmula molecular: C₂₂H₃₀O₄. El THCVA, CBDVA y CBCVA también tienen la misma fórmula: C₂₀H₂₆O₄. Sin embargo, los átomos están ordenados de manera diferente, lo que da lugar a distintas características.

Aunque el THCA y THCVA suenen de modo similar al THC, todavía no son psicotrópicos y no provocarán colocones hasta que se transformen durante el próximo paso, en la vía cannabinoide. Llegado ese punto, todos estos cannabinoides habrán adoptado su forma ácida.

LAS FORMAS ÁCIDAS DE LOS PRINCIPALES CANNABINOIDES SE CREAN MEDIANTE BIOSÍNTESIS

LA DESCARBOXILACIÓN CONVIERTE LOS ÁCIDOS EN CANNABINOIDES ACTIVOS

Aunque el cannabis se coseche en el punto óptimo de madurez, todavía contiene muy pocos cannabinoides activos. En estos momentos, a nivel molecular los cannabinoides aún se encuentran en su forma ácida. Por este motivo, comer marihuana cruda no provoca colocones. La hierba debe descarboxilarse para que los cannabinoides adquieran su forma activa.

El proceso de curado con el tiempo descarboxilará parcialmente la hierba, pero el calor realiza una labor más completa. La descarboxilación se produce instantáneamente al fumar o vaporizar, pero no al preparar comestibles. Esta es la razón por la cual la mayoría de recetas recomiendan descarboxilar la hierba en el horno primero, antes de usarla para cocinar.

Entonces, ¿qué hace exactamente la descarboxilación a nivel molecular? Elimina un átomo de carbono y dos átomos de oxígeno de cada molécula. Por ello, la palabra “descarboxilar” se compone de “carb” y “oxi”.

Para el THC, deberías calentar el cannabis seco en el horno a 120°C durante al menos 20-30 minutos, al cocinar o hacer extractos. Si quieres conservar los terpenos, calienta la hierba durante más tiempo a una temperatura más baja. Para el CBD, enciende el horno a 140°C y calienta la hierba durante 60-90 minutos.

DECARBOXYLATION CHANGES ACIDS TO ACTIVES

Al acabar este proceso, tendrás estos nuevos cannabinoides:

- THC o tetrahidrocannabinol
- CBD o cannabidiol
- CBC o cannabicromeno

- THCV o tetrahidrocannabivarina
- CBDV o cannabidivarina
- CBCV o cannabicromevarina

Como hemos mencionado, las fórmulas moleculares son las mismas, pero la estructura y la disposición de los átomos hacen que los cannabinoides tengan efectos muy diferentes. La fórmula molecular del THC, CBD y CBC es C₂₁H₃₀O₂. Y la del THCV, CBDV y CBCV es C₁₉H₂₆O₂.

¿Y QUÉ PASA CON EL CBG?

Cuando las plantas alcanzan la madurez, la gran mayoría de CBGA se ha transformado en THCA, CBDA y CBCA. El resto se convierte en cannabigerol o CBG (no A ni VA) cuando se aplica calor. Esto hace que se diferencie del THC por dos átomos de hidrógeno adicionales.

Todo esto puede resultar confuso, así que aquí tienes un resumen de estas tres fórmulas similares:

- CBGA: C₂₂H₃₂O₄
- THC: C₂₁H₃₀O₂
- CBG: C₂₁H₃₂O₂

De nuevo, estas transformaciones suponen más que la pérdida de unos átomos. La reordenación de los átomos restantes crea unas composiciones químicas totalmente nuevas, aunque estrechamente relacionadas, con propiedades muy diferentes a cualquier otro cannabinoide.

El CBG es un cannabinoide activo y minoritario que no ha sido muy investigado hasta la fecha, pero se cree que tiene muchas ventajas potenciales para la salud, incluyendo propiedades analgésicas y anticancerígenas. Pero, como el CBD, no tiene efectos psicotrópicos notables y no provoca el colocón habitual. Si quieres consumir marihuana rica en CBG, cosecha unas 2-3 semanas antes del punto óptimo de maduración.

CON EL TIEMPO, LA DEGRADACIÓN HACE EL RESTO

Si dejamos los cannabinoides a su suerte, cambiarán de nuevo con el tiempo y con la exposición ambiental. Esto se llama degradación. Puede producirse cuando los cogollos todavía están en la planta si esperas demasiado para la cosecha, o con la hierba curada que no ha sido almacenada correctamente. La degradación debilita hasta los cogollos más potentes, a medida que los cannabinoides activos se convierten en sus formas químicas menos deseables.

Si observas los tricomas, puedes ver el cambio de THC a CBN, o cannabinol. La degradación se produce cuando el color de los tricomas cambia de blanco-lechoso a ámbar. El CBN tiene una psicoactividad leve, pero su efecto es más narcótico que eufórico. Si quieres un colocón más apalancador, puedes retrasar la cosecha de una planta hasta que la mayoría de cristales hayan cambiado de color.

El cambio de THC a CBN solo exige la eliminación de cuatro átomos de hidrógeno, así que la fórmula cambia de C₂₁H₃₀O₂ a C₂₁H₂₆O₂. En cambio, para pasar de CBD a CBE, o cannabielsoin, la fórmula cambia de modo diferente: el cannabinoide incorpora un átomo de oxígeno, cambiando a C₂₁H₃₀O₃.

Para asegurarte de que tu cannabis se degrade lo más lentamente posible, debes controlar estos cuatro factores:

- Temperatura: guarda la hierba a 20°C o menos
- Humedad: mantén la humedad relativa del lugar de almacenamiento en torno al 60%
- Luz UV: guarda la hierba en un lugar oscuro, lejos de la luz solar directa
- Oxígeno: los recipientes herméticos que evitan la entrada de aire impiden que continúe la oxidación

Al fin y al cabo, la marihuana es una planta y por tanto es un producto perecedero como el resto de frutas y verduras. Cuando se almacena correctamente, se alarga su período de conservación. Los extractos parecen conservar la potencia durante algo más de tiempo, pero los cannabinoides de los concentrados también se acabarán degradando.

LA VÍA CANNABINOIDE: CONCLUSIÓN

¿Quién hubiera imaginado que las plantas de marihuana trabajan tanto a nivel microscópico? E incluso podrían estar haciendo cosas que todavía no hemos descubierto. El mundo de la ciencia cada día revela más aspectos de estas plantas mágicas. Lo único que sabemos con certeza es que queda mucho más por aprender.

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